Reflexões sobre Maquiavel é já uma obra da maturidade de Leo Strauss. Se, conforme a classificação de Allan Bloom, na primeira fase de sua obra Leo Strauss permanecia preso aos cânones da erudição moderna e na segunda ganha relevância a descoberta da chamada “escrita esotérica”, nesta terceira fase Strauss assume um estilo bastante peculiar, em que “fala com os escritores como alguém fala com um contemporâneo sábio e sutil sobre a natureza das coisas”. Não por acaso, encontra-se aqui não um comentarista do pensador florentino, mas um filósofo em plena forma, que “identifica em Maquiavel a principal fonte do pensamento moderno e o iniciador da primeira ruptura verdadeira com a filosofia política platônico-aristotélica”.